Acido oleico (C₁₇H₃₃COOH)

Acido oleico (C₁₇H₃₃COOH)

È un rappresentante degli acidi monocarbossilici insaturi. C’è un legame doppio in orientamento cis nella molecola.

Chimica

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acido oleico, acidi carbossilici, acido grasso, insaturo, gruppo carbossilico, oli vegetali, grassi animali, oleati, addizione, doppio legame, chimica organica, chimica

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Modello ad asta e sfera

Acido oleico (C₁₇H₃₃COOH)

Informazione

Massa molare: 282,47 g/mol

Punto di fusione: 13,4 °C

Punto di ebollizione: 360 °C

Densità: 0,8935 g/cm³

Proprietà

L'acido oleico è un liquido viscoso incolore ed inodore, che non è solubile in acqua, ma si dissolve bene in alcool ed in etere. Quando esposto all'aria si trasforma in una sostanza acida gialla o marrone tramite autossidazione. Dall'idrogenazione dell'acido oleico può essere prodotto l'acido stearico. L'acido oleico partecipa alle reazioni di addizione, caratteristiche degli alcheni; fa sì che l'acqua di bromo perda il proprio colore. I suoi sali sono chiamati oleati.

Occorrenza e produzione

L'acido oleico è presente nei grassi vegetali, e anche se in quantità minori, nei grassi animali. La maggior parte dei grassi vegetali è liquida a temperatura ambiente, pertanto essi sono chiamati oli.
In una molecola di grasso ad una molecola di glicerolo sono legate tre molecole di acido grasso. Quando diverse di queste molecole di acido grasso sono insature, come l'acido oleico, il grasso è meno viscoso. Questo è il motivo per cui gli oli vegetali sono liquidi a temperatura ambiente. L'acido oleico è prodotto dalla scissione idrolitica dei grassi.

Utilizzo

L'acido oleico viene utilizzato per il rivestimento impermeabile dei tessuti, la produzione di unguenti, di saponi, di detergenti e di prodotti cosmetici.

Modello a calotta

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Molecola di grasso

Tre molecole di acido grasso saturo legate alla glicerina.

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