D-ribose (C₅H₁₀O₅)

D-ribose (C₅H₁₀O₅)

C'est une version à chaîne ouverte du ribose, qui se rencontre naturellement dans les acides nucléiques, les coenzymes, les nucléotides et les nucléosides.

Chimie

Mots clés

D-ribose, monosaccharide, glucides, sucre, sucre simple, aldose, aldopentose, pentose, chaîne ouverte, acide nucléique, ARN, chimie organique, chimie

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Scènes

Boules et bâtons

D-ribose C₅H₁₀O₅

Informations

Masse molaire : 150,13 g/mol

Point de fusion : 95 °C

Propriétés

Le D-ribose est un composé incolore, inodore cristallin qui se dissout bien dans l'eau, mais moins bien dans l'alcool. C'est un aldopentose. Quand on dissout du ribose cristallin dans de l'eau, quelques molécules cycliques s'ouvrent se transforment en molécules à chaîne ouverte. Dans sa solution aqueuse, environ 8% du mélange équilibré est fait de molécules à chaîne ouverte.

Le "D" signifie que le centre chiral le plus éloigné du groupe oxo possède la même configuration que dans le D-glycéraldéhyde.

Circonstances et production

Le D-ribose cyclique se rencontre dans tous les organismes vivants en tant que composé glucide de l'acide ribonucléique, c'est à dire l'ARN. La colonne vertébrale sucre-phosphate de l'ARN est composée de ribose et de molécules de phosphate. Les bases organiques contant de l'azote, qui encodent la séquence de l'acide aminé des protéines sont rattachées aux molécules de ribose. On le retrouve aussi dans les coenzymes nucléotides comme la NAD, NADP et ATP.

Modèle compact

Animation

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